Qui si apre lo scenografico spazio barocco del Duomo, del Palazzo Vescovile e del Seminario. Il Duomo, eretto nel 1100 dal vescovo Formoso e ristrutturato nel '600 da Giuseppe Zimbalo, che vi aggiunse il campanile a cinque piani, ha due facciate diverse tra loro: quella laterale è tipica del barocco leccese, con l'esuberante decorazione; l'altra, quella principale, ha fattura più sobria. Palazzo Vescovile, documentato fin dal XV secolo, rimaneggiato nel Settecento, custodisce uno dei primi orologi pubblici della città. Il Seminario, di bugnato liscio, con belle e ornate finestre laterali e una loggia a tre archi, possiede una biblioteca con volumi molto rari.

Uscendo dalla piazza per via Libertini si incontra la chiesa di Santa Teresa, del XVII secolo, e poco più avanti la chiesa di S. Anna, del Seicento a unica navata, per arrivare alla chiesa del Rosario, o di S. Giovanni Battista, ricostruita nel 1691 su un precedente edificio del XIV secolo. Uscendo da piazza Duomo per via Vittorio Emanuele, invece, si incontra la chiesa di S. Irene, detta anche dei Teatini, esempio della Controriforma leccese in campo architettonico, realizzata tra il XVI e il XVII secolo. Lì vicino c'è la chiesa di S. Chiara, ricostruita nel Seicento e famosa per l'eleganza dell'interno; alle spalle, in via Arte della Cartapesta (il nome della via è legato alla presenza di numerose botteghe artigiane), si trova il teatro romano, del II secolo.
Nascosta, invece, fra gli edifici medievali, si trova la chiesa di S. Matteo, del XVIII secolo, che si discosta, per compostezza e sobrietà, dallo stile barocco locale. Per le strette vie si giunge al Museo "Sigismondo Castromediano", superato il quale, per il viale Francesco Lo Re, si incontra Porta S. Biagio, che si presenta nella ricostruzione operata nel XVIII secolo; percorso tutto il viale si arriva al Castello.

La costruzione, edificata nel Cinquecento su un preesistente fortilizio normanno, è a pianta trapezoidale con un sistema di cinta bastionata fra i più innovativi dell'epoca, perché è attrezzata per difendersi dagli attacchi con armi da fuoco. Dalla via Fazzi si giunge alla piazza centrale della città, Sant'Oronzo, con al centro la seicentesca colonna del santo. Sull'area di quasi tutta la piazza si estende l'Anfiteatro romano: scavato nel tufo, risale probabilmente al periodo adrianeo. Al di sotto dell'Anfiteatro è stata individuata una necropoli messapica. La piazza contiene anche la cinquecentesca chiesa di S. Maria delle Grazie e il Sedile. Imboccando via Rubichi, e percorrendola tutta, sulla sinistra c'è la chiesa del Gesù, del XVI secolo, dedicata alla Madonna del Buonconsiglio. Proseguendo per piazza Castromediano ci si ritrova alla Basilica di S. Croce. La costruzione è il più famoso esempio di barocco salentino; opera di Gabriele Riccardi. Costruita nel Cinquecento su un più antico tempio, fu ultimata nel '600. La facciata è il tripudio delle decorazioni barocche e del simbolismo cristiano trionfante sul paganesimo. Accanto c'è, infine, Palazzo dei Celestini, eretto nel 1659 è stato convento dei Celestini; oggi è sede dell'Amministrazione provinciale.

Da visitare: Santuario di Santa Maria dei Martiri, Sul colle della Minerva, Castello aragonese
La costa: Interessante l'itinerario fino a Punta Palascia dov'è il Capo d'Otranto, l'estremità più orientale d'Italia
Porto Badisco: Sito naturalistico e archeologico, in una baia di mare cristallino. E' qui che Virgilio (70-19 a.C.), nell'Eneide, fa approdare Enea. Poco a nord vi è la Grotta dei Cervi dove, nel 1970, è stato scoperto abbondante materiale del Neolitico e del Paleolitico.
Cattedrale dell'Annunziata: l'interno è pavimentato dal celebre mosaico - uno dei pochi conservatosi integralmente -. composto nel 1163-1165, raffigura un grande albero della vita e i dodici segni zodiacali. Contiene la cappella dei Martiri, che conserva parte delle ossa degli 800 martiri.

Gallipoli: Nel 266 a.C.l'antico Callipolis fu dapprima emporio tarantino e, dopo esser diventato possedimento romano, fu per un breve periodo alleato di Cartagine. Nel 213 a.C. tornato ai Romani ad opera di Claudio Nerone, ottenne poco più tardi lo status di municipio. Nel sec. VI fu sede vescovile; prima di rito latino col vescovo Domenico, poi di rito greco, soggetto alla Chiesa di Costantinopoli. Nel sec. XI, dopo la conquista normanna tornò ad essere diocesi della Chiesa di Roma e con Ruggero Borsa fece parte del Principato di Taranto Nel 1284, durante la guerra del Vespro, si ribellò agli Angioini, dai quali fu rasa al suolo e privata della diocesi. Nel 1402, Carlo II lo ricostruì e divenne poi dominio degli Orsini. Nel 1429 fu invasa dalla peste e nel 1481 passò a Ferdinando I d'Aragona che,fortificata, resisté alle forze turche invadenti la Terra d'Otranto. Nel 1484, i Veneziani l'espugnarono e la tennero per quattro mesi fino alla pace di Bagnolo. Successivamente, durante la discesa di Carlo VIII, si mantenne fedele agli Aragonesi governata da Marcantonio Filomarini. Nel 1799 venne istituita la democrazia. Nel 1809 resisté al bombardamento della flotta inglese; partecipò, nel 1848 ai moti carbonari.Nel 1860 fu radiata dall'elenco dei castelli del Regno delle Due Sicilie e un gruppo di garibaldini, comandato dal maggiore Garcea, il 7 settembre vi sbarcò proclamandovi la decadenza dei Borboni.

Da visitare: Castello,Cattedrale Sant'Agata, Palazzo Tafuri, Fontana Greca, Palazzo del Seminario, Chiesa di Santa Maria della Purità, Santa Maria del Canneto, Chiesa di Santa Teresa, Palazzo Venneri, Chiesa del Rosario.

Isola di Sant'Andrea - Litorale di Punta Pizzo: E' area naturale protetta. Il tratto costiero è ben conservato; le emergenze principali sono rappresentate da dune, zone umide, e gariga (steppa bassa di arbusti sempreverdi ed erbe tipiche delle zone calcaree mediterranee).
L'isola di Sant'Andrea (il nome deriva dall'esistenza di una piccola cappella dedicata al Santo) ha un'estensione di circa cinque ettari e dista meno di un miglio dalla città vecchia; l'interesse naturalistico è dovuto alla presenza della flora mediterranea e all'unica colonia di gabbiano corso dello Ionio (laurus audonii).